15 corredores salieron en la primera edición. McDermott -vencedor en octubre del primer maratón corrido en EE.UU.- tuvo su principal rival en el mediofondista de Harvard Dick Grant (abandonó). Aunque alternó marchó en la parte final, ganó con un margen de seis minutos.
1898. Ronald MacDonald (Canadá) 2:42:00.
Estudiante en Boston, McDonald de 22 años fue el primer extranjero del palmarés (y primer canadiense, otra tradición). Su marca fue considerada el RM oficioso en la época. Gray, el segundo, acabó a 3 minutos (y el primer campeón McDermott fue cuarto).
1899. Lawrence Brignolia (Massachussetts) 2:54.38.
Brignolia fue el primer atleta del Estado en ganar la prueba (y el más "pesado" con casi 80kg). Ello le favoreció en una edición azotada por el viento en la que alcanzó a Grant en las colinas de Newton. Pese a una caída en la fase final, aventajó a Grant en tres minutos.
1900. John Caffery (Canadá) 2:39:44.
Los canadienses coparon las tres primeras plazas de esta edición (en la que se produjo por única vez una salida nula). Caffery de Hamilton rebasó en la milla 16ª al futuro campeón olímpico Bill Sheering (de los Juegos intermedios de 1906).
1901. John Caffery (Canadá) 2:29:23.
Caffery fue el primero en repetir victoria en otra edición dominada por los canadienses (Hughson, 3º el año anterior y el ex-campeón McDonald lideraron antes de abandonar). Bill Davis, un indio Mohawk que trajo Caffery, acabó 2º y el griego Iannis Vrazanis -que abandonó por ampollas- fue el primer participante europeo.
1902. Sam Mellor Jr. (N.York) 2:43:12.
Tercero en 1901, Mellor sucedió a Caffery (que no pudo salir por disentería) tras deshacerse de McDonald sobre la Milla 12ª. Superó en dos minutos al local Kennedy siendo cuarto un chaval de 16 años, Charlie Moody.
1903. John Lorden (Massachussetts) 2:41:29.
Los favoritos entre los 56 participantes eran Caffery (que abandonó) y Mellor pero el vencedor fue el sorprendente John Lorden, el primer atleta del estado en ganar la prueba.
Tercero en 1903, el joven de 21 años Mike Springs se impuso, ante el hundimiento de Mellor, a Thomas Hicks por apenas 1:30. Éste, un inglés nacionalizado, será campeón olímpico en el polémico maratón de St.Louis.
1905. Fred Lorz (N.York) 2:38:25.
Suspendido por la AAU por su "trampa" en el maratón olímpico de 1904 (subió en un automóvil), Lorz fue perdonado a tiempo para imponerse en esta edición. Salieron 78 corredores.
Esta edición coronó al ganador más joven de esta prueba (18 años), y vio la llegada más apretada hasta entonces ya que Ford apenas superó por 6 segundos a Dave Kneeland.
1907. Tom Longboat (Canadá) 2:24:24.
Longboat, un indio Onandaga, devolvió la hegemonía a Canadá pulverizando el record. Longboat y otros 9 atletas se vieron favorecidos al quedar bloqueado el resto en un paso a nivel por un tren de mercancías. Longboat sería un famoso profesional en los años siguientes.
1908. Tom Morrisey (N.York) 2:25:43.
En una edición bajo la lluvia y algo de nieve, el futuro campeón olímpico Johnny Hayes (3º en 1907) acabó a 21" del vencedor. Fowler y Ryan, 3º y 4º, acabaron a 38" y un minuto de Hayes.
1909. Henri Renaud (Canadá) 2:53:36.
Otra edición bajo un frío glacial que dio el triunfo a Henri Renaud, que figura como ciudadano de Nashua (New Hamsphire) pero que era franco-canadiense según la prensa de la época.
Cameron mantuvo la tradición canadiense con una marca cercana a la plusmarca. Batió por un minuto al debutante Clarence DeMar que será un mito en Boston. Renaud fue 24º y el vencedor de 1902 Mellor 34º.
1911. Clarence DeMar (Massachussetts) 2:21:39.
Con 22 años DeMar firmó su primera victoria batiendo el record de Longboat. Lo curioso es que participó contra la opinión de los médicos que le diagnosticaron un soplo cardiaco (por lo que no volvió hasta 1917).
1912. Mike Ryan (N.York) 2:21:18.
Dos veces olímpico (aunque no acabó ninguna), ganador en 1910 del maratón de Hamilton ante los mejores canadienses, Ryan se impuso con nuevo record ante el joven indio Andrew Sockalexis, al que batió por 34".
1913. Fritz Carlson (Minneapolis/Suecia) 2:25:14.
Aunque figura como americano, Carlsson -nacido en Suecia- no tendría aún la nacionalidad y podría ser, por tanto, el primer vencedor europeo. Segundo fue de nuevo el piel-roja Sockalexis.
Irlandés emigrado a Canadá, 5º en los JJ.OO. de 1912, Duffy derrotó al también canadiense Edouard Fabre por apenas 60 yardas (15"). Duffy cayó en el frente belga un año más tarde.
1915. Édouard Fabre (Canadá) 2:31:41.
Segundo el año anterior, el quebequés Fabre mantuvo la racha canadiense en Boston en una edición con marcas flojas por las malas condiciones metereológicas.
1916. Arthur Roth (Massachussetts) 2:27:16.
En una carrera muy disputada Roth doblegó al finlandés (residente en EE.UU.) Wille Kyronen por 11". Roth, de 23 años, fue el primer residente de Boston en ganar la prueba.
1917. Bill Kennedy (N.York) 2:28:37.
Pese a que los favoritos eran los finlandeses Hannes Kolehmainen y Wille Kyronen, se impuso Bill Kennedy, un albañil de 35 años (el más veterano hasta entonces). Kolehmainen fue 4º tras DeMar, que reapareció tras seis años de ausencia.
1918. Camp Devens Divisional Team 2:24:53.
A causa de la guerra se sustituyó el maratón por una prueba militar de relevos (en el Patriot´s Day). Cada soldado corría 2,5 millas con uniforme y botas. El único soldado que había corrido el maratón anteriormente era Al Harrop, 7º en 1911.
